Именно этому острову архипелаг и обязан своему первоначальному названию - Красные острова, так как на этом острове находился древний медный рудник (Халкос - "медь"). Медь здесь была необычайно высокого качества и шла на изготовление статуй для храмов и императорских дворцов.

С 809 по 811 годах провел в заключении на Принцевых островах и Феодор Студит со своими сподвижниками (преподобный Феодор был отправлен в монастырь на острове Халки, архиепископ Иосиф – на Проти, авва Платон – на Оксию). Здесь Феодор по обыкновению вел обширную переписку со своими учениками и почитателями, которых поощрял на подвиг, утверждал в истине, восхвалял за исповедничество, убеждал не принимать антицерковного постановления Константинопольского собора 809 года.

Находясь на Халках, Феодор написал несколько писем, богословских трактатов и стихотворений, одно из которых было с любовью адресовано монашеской келье, в которой он был заключен. Феодор не называет имени монастыря, но другие свидетельства, по-видимому, указывают на то, что это была Святая Троица. В письмах Феодора говорится, что после убийства Льва V в 820 г. его вдова, императрица Феодора, и ее дочери были сосланы в монастырь на Халках новым императором Михаилом II. Феодор и другие жители Святой Троицы были затем выселены, чтобы освободить место для императрицы и ее дочерей. Таким образом, на Халках, по-видимому, было еще одно монастырское учреждение, где могли найти приют перемещенные монахи, и, возможно, это был монастырь Святого Иоанна Крестителя.

Он стремился даже составить коалицию против императора, пытаясь заинтересовать в византийском противомихианском движении православный Восток и Рим. Находясь в заключении, писал письма к Римскому папе Льву, однако папа Лев ответил на все ходатайства о содействии лишь моральным сочувствием. Освобожден же он был в 811 году после прихода к власти нового императора.

Предполагается, что христианские монастыри здесь возникли ещё до того как Константин Великий перенёс столицу Римской империи в Новый Рим (Константинополь). Но остров интересен тем, что здесь находится последний монастырь построенный в Византийской империи накануне падения Константинополя в 1453 году. Этот монастырь Иоанна Предтечи обязан своим появлением императору Иоанну VIII Палеологу, который распорядился построить его в память о своей третьей жене Марии Комнин. Император так любил подолгу путешествовать по Западной Европе, что по прибытию в Константинополь в 1440 году не застал свою последнюю супругу в живых. Сильная скорбь императора привела его к мысли о необходимости увековечить память о союзе двух царственных особ в виде нового монастыря, от которого до наших дней сохранилась лишь маленькая часовня.

Что касается заключённых благородного происхождения, то на этом острове в монастыре Святой Троицы с 820 года находились в ссылке супруга императора Льва V Армянина Феодосия со своими детьми, причём по приказу нового императора Михаила II мальчики, в том числе сын и соправитель Льва V Константин Симбат были оскоплены, чтобы в будущем не могли претендовать на престол, но при этом действующий владыка проявил "милость" регулярно пересылая ссыльным доходы от их имущества.

Источники:

https://en.wikipedia.org/wiki/Princes%27_Islands

https://cyberleninka.ru/article/n/printsevy-ostrova-v-penitentsiarnoy-sisteme-vizantiyskoy-imperii/viewer

https://dzen.ru/media/mir_v_ego_mnogoobrazii/princevy-ostrova-glavnaia-tiurma-vizantiiskoi-imperii-617d348c30951a5ab928632d