Остров был заселен и использовался как место ссылки еще с времен древнего Рима. Во времена Древнего Рима на острове размещалось римское поселение Планасия, с театром и катакомбами. В 6 году нашей эры император Октавиан Август отправил в ссылку на остров своего внука и потенциального наследника престола Агриппу Постума. Постум оставался там до своего убийства наемным убийцей, посланным Тиберием, около 14 года нашей эры. Постум жил на вилле Агриппы, которая была открыта аббатом Гаэтано Кьеричи во второй половине 1800-х годов и включала в себя театр, термальные ванны (Баньи ди Агриппа) и римскую виллу с черно-белыми мозаичными полами и мифологическими украшениями на морскую тематику.

В 4 веке в Пьяносе жила небольшая христианская община, которая оставила следы своего присутствия в катакомбах. Они расположены на двух уровнях и являются самыми большими к северу от Рима; было обнаружено 700 катакомб, что указывает на изрядное количество жителей.

Пиза получила контроль над островом после победы в морском сражении неподалеку в 874 году. В средние века принадлежность острова оспаривалась Пизой и Генуей из-за его стратегического положения. В 1238 году Генуя направила войска на остров под предлогом того, что жители занимаются пиратством. Пианоза подвергалась многочисленным набегам пиратов; самое страшное произошло в 1553 году, когда франко-турецкий флот под командованием Драгута истребил население.

В 1856 году Леопольд II, великий герцог Тосканский, основал исправительную колонию в Пьяносе, поскольку она считалась идеальным местом для изоляции, сегрегации и надзора за заключенными. При провозглашении Королевства Италия в 1861 году на острове находилось 149 заключенных. В 1864 году было построено сооружение, способное вместить 350 заключенных, но в 1872 году остров был разделен на многочисленные фермы, объединившие заключенных в небольшие общины. В 1880 году здесь содержалось 960 заключенных. Пленники выращивали злаки, производили масло и вино, такие как Санджовезе и Проканико. Здесь были птицеводческие, свиноводческие и скотоводческие фермы. С 1884 по 1965 год, из-за своего сухого климата, Пьяноса принимала заключенных с материковой части Италии, которые были поражены туберкулезом. В начале 1900-х годов население острова составляло 21 гражданское лицо, 80 тюремных охранников, 40 солдат и 800 заключенных. Сандро Пертини, впоследствии президент Итальянской Республики, стал заключенным в 1932 году по политическим причинам. Во время Второй мировой войны, 17 сентября 1943 года, немецкие войска вторглись в Пьяноса и оккупировали ее. 19 марта 1944 года французские коммандос высадились на острове и после короткой перестрелки ушли, захватив в заложники 40 тюремных охранников. В следующем месяце бомбардировщик союзников атаковал остров, в результате чего погибли шесть человек.

В послевоенный период колония вернулась к своей первоначальной роли тюремного острова. Был создан пост карабинеров, а также подразделение Финансовой гвардии, и были построены дома для размещения семей солдат. В 1970-х годах по приказу генерала Карло Альберто Далла Кьеза бывший санаторий, был преобразован в тюрьму строгого режима для содержания боссов мафии и террористов "Красных бригад": Джованни Сензани, Ренато Курчо, Альберто Франческини и Бруно Сегетти. В соответствии со статьей 41-бис тюремного режима, в мае 1977 года самолеты и вертолеты всего за два дня доставили в Пьянозу 600 заключенных со всей Италии. Железобетонная стена высотой шесть метров и длиной 3 км была построена в 1979 году, чтобы отделить деревню от пенитенциарного учреждения. Убийство судей Джованни Фальконе и Паоло Борселлино в 1992 году привело к возобновлению работы отделения Агриппы в рамках режима 41-бис, и в ночь на 20 июля пятьдесят пять боссов мафии, содержащихся в тюрьме Палермо Уччардоне, среди них Микеле Греко, были доставлены военно-транспортным самолетом в аэропорт Пизы, а затем отправлены в Италию до Пьяносы на вертолете.

Остров был тюремной крепостью до 17 июля 1997 года, когда Гаэтано Мурана, последний заключенный тюремного режима 41-бис, был переведен в другую тюрьму. До этого Пьяноса принимала у себя таких боссов мафии, как Пиппо Кало, Нитто Сантапаола и Джованни Бруска, и стала хорошо известна жестокостью, которой подвергались заключенные. 28 июня 1998 года правительство Проди приняло решение окончательно закрыть пенитенциарное учреждение. Оставшиеся заключенные и жители Пьяносы были эвакуированы за один день, оставив на острове нескольких охранников в качестве смотрителей.

Остров Пьяноса получил известность благодаря абсурдистскому антивоенному роману Джозефа Хеллера «Уловка-22». Действие романа происходит на Пьяносе, где, согласно сюжету, размещена 488-я эскадрилья 27-й воздушной армии, хотя сам автор оговаривает, что остров, «безусловно, чересчур мал, чтобы вместить описанные события».

Сейчас на острове национальный парк.

Источники:

https://en.wikipedia.org/wiki/Pianosa#Penal_colony