Первый деревянный мост через реку Фонтанку в створе современного Московского проспекта был построен в 1717 году. В середине мост имел поперечную щель шириной 70 см, предназначенную для прохода мачтовых судов; днём эту щель закладывали досками. В 1738 году переправа была перестроена.

До 1738 года у моста не было официального названия. Народное название – Обухов или Обуховский – закрепилось за ним по фамилии строившего его «посадского человека» Обухова. В 1738 году Комиссия о Санкт-Петербургском строении учредила для моста наименование «Саарский мост». Оно не привилось, и мост доныне сохраняет в своём названии память о подрядчике строительных работ – Обухове.

Во время сооружения гранитных стенок набережных Фонтанки в 1785-1786 годах деревянный мост был перестроен в трехпролетный каменный по типу башенных мостов Ломоносова и Старо-Калинкина. Береговые пролеты были перекрыты каменными сводами, а средний пролет был разводным с деревянным пролетным строением и с башнями на речных опорах для размещения механизмов развода.

В 1865 году мост перестроили по проекту инженера Михайлова. Деревянное разводное пролетное строение было заменено кирпичным сводом, а надмостовые башни разобраны. По статической схеме мост превращен в трехпролетную бесшарнирную арку.

Обуховский мост дал свое название Обуховской предмостной площади на правом берегу реки Фонтанки. Здесь расположен Петербургский государственный университет путей сообщения Императора Александра I. Напротив входа в университет установлен памятник основателю этого учебного заведения, выдающемуся российскому государственному деятелю, ученому, инженеру и архитектору испанского происхождения — Августину де Бетанкуру.

Мост, перекинутый через реку Фонтанку по оси Московского проспекта, соединяет Спасский и Безымянный острова. Это трехпролетное каменное сооружение длиной 68,8 метров и шириной 31,8 метра. Мост косой в плане, угол косины — 60°.

Пролетное строение представляет собой железобетонные двухшарнирные арки, облицованные гранитом. По конструкции – железобетонные сплошные своды. Устои и опоры массивные, на свайном основании, облицованы гранитом. На фасадах моста выражены очертания арок и профилированные в виде трехгранных призм ледорезы.

Перильное ограждение выполнено в виде сплошного гранитного парапета. На въездах возвышаются гранитные обелиски, на каждом обелиске укреплены по 2 фонаря круглой формы. Тротуары отделены от проезжей части повышенным гранитным ограждением парапетного типа.

К середине 1930-х годов мост перестал справляться с возросшим транспортным потоком по Международному проспекту (так назывался в 1918–1950 годах Московский проспект): ширина моста составляла около 16 метров, а ширина проспекта — 30,6 метров. Кроме того, в кирпичных сводах центрального пролета было выявлено проседание с раскрытием швов до 25 мм. В 1939 году по проекту инженера В.В. Демченко и архитектора Л.А. Носкова мост был перестроен в трехпролетный железобетонный. 

7 сентября 1950 года уложенный с некачественными сварными швами газопровод вызвал утечку газа, в тротуаре с верховой стороны образовалась взрывчатая смесь, которая взорвалась от случайной искры, повредив железобетонные тротуарные плиты. После этого случая было принято решение о заглушке газопроводов на других мостах города – Ново-Петергофском, Комсомольском и других.

В 1962 году были сняты трамвайные рельсы на Московском проспекте на участке от площади Мира до Обводного канала.

В 1968 году шары, венчающие обелиски-торшеры, были заново покрыты сусальным листовым золотом.

В 1989 году тротуары отделили от проезжей части гранитным парапетом.

В 2014 году была выполнена реконструкция художественно-архитектурной подсветки Обуховского моста.