Сведения об участке прослеживаются до 1787 года. По прошению придворной белошвейки мадам Бильо великий князь Павел Петрович пожаловал ей землю на Каменном острове. В 1795-м Бильо продала участок графу И. Г. Чернышеву. Уже два года спустя для графа был построен летний дачный дом в модном тогда оранжерейном стиле — с высокими окнами, значительным остеклением и большим количеством растений внутри. В 1812—1814 годах домик перестроили в классический особняк, предположительно, под руководством Луиджи Руска. 2 апреля 1830-го Чернышев присоединил к своему владению соседний земельный участок, который в конце XVIII века Анна Григорьевна Петрово-Соловово продала камергеру Ф. Ф. Вадковскому.

30 июня 1830 года граф Чернышев продал имение шталмейстеру двора князю Василию Долгорукову, который уже к тому моменту имел другую дачу на Каменном острове. Долгоруков решил построить дачу в подарок своему высокопоставленному родственнику принцу Петру Георгиевичу Ольденбургскому. Возглавить строительство пригласили архитектора Смарагда Шустова, весь проект вёлся как государственный: Гоф-интендантская контора проводила торги на подряды, выбирала и нанимала мастеров. 

По проекту Шустова в 1831—1833 было построено квадратное в плане деревянное здание с ротондой в центре и двумя парадными лестницами по бокам от вестибюля, который перекрывался пологим куполом. Три фасада (южный, западный и восточный) были украшены портиками с шестью колоннами, а по центральному фасаду с двух сторон от портика были полуциркульные окна. 3 ноября 1833 года, сразу после окончания строительства, Долгоруков передал дачу принцу Ольденбургскому.

К этому времени была осуществлена пейзажная планировка сада. Деревянное двухэтажное здание дачи имело в плане квадратную форму, а выступающие портики придавали ему конфигурацию равноконечного креста. Главный фасад — южный, с шестиколонным дорическим портиком, поддерживающим балкон второго этажа. Портик с дугообразным пандусом фланкируют два больших итальянских окна, над которыми помещены рельефные изображения венков и колчанов со стрелами. Над карнизом с крупными модульонами поднимается аттиковая стенка. Фасады обшиты тесом. Здание увенчивает пологий сферический купол на невысоком барабане, прорезанном окнами с полуциркульным завершением. Остальные фасады аналогичны главному. Купол перекрывает центральный круглый зал, который составляет ядро центрического плана. В 1837 году по проекту архитектора Штакеншнейдера балконы западного и северного портиков были превращены в комнаты. Им же была обновлена отделка интерьеров. Еще через два года с северо-западной стороны дома архитектор Стасов возвел двухэтажную пристройку. По проекту архитектора Тиблена в 1841 году в северной части владения принца были выстроены двухэтажный каменный жилой флигель и прачечная. Перестройку и значительное расширение первого из этих корпусов осуществил в 1869 году архитектор Штегеман.

В 1837 году дачу Ольденбургского решено было расширить, план перестройки выполнил знаменитый зодчий Андрей Штакеншнейдер. К основному зданию пристроили флигель из красного кирпича, декорированный по фасадам белыми элементами. Балконы северного и западного портиков стали комнатами. В тот же период были несколько изменены интерьеры. В 1841-м на северной части имения под руководством Льва Яковлевича Тиблена были построены жилой флигель и прачечная. Следующим этапом строительства дачи стала перестройка прилегающих к основному корпусов в 1869-м, её возглавил архитектор Генрих Штегеман.

Первое время Пётр Георгиевич и Терезия Вильгемина часто посещали дачу на Каменном острове и давали в имении балы, однако постепенно перестали на ней бывать. Благодаря тому, что дача была заброшена, она мало изменилась с последней перестройки.

Дача сильно пострадала в 1924 году от наводнения. В 1928-м дачу Ольденбургского передали в жилой фонд под коммунальные квартиры для Всероссийского общества слепых, при перепланировке была уничтожена практически вся отделка интерьеров. В пожаре 1930-го сгорел купол здания, он был восстановлен в 1936—1937 годах, однако без оригинальной росписи.

В 1978 году в занятом под общежитие здании снова произошел пожар, сгорели купол и центральная часть. Дача была заброшена и пришла в запустение. Только в 1982 году купол полностью разобрали и начали восстанавливать в другом материале, с деревянной обшивкой. Работы были закончены в 1989 году.

В 2017 году предполагалась приватизация дачи и прилегающего сада. В октябре 2019 дачу продали на торгах за 135 млн рублей АО «Легион», которым владеет дочь Евгения Пригожина Полина. По мнению экспертов, реальная стоимость объекта составляла не менее 210 млн рублей. В 2021 году «Легион» получил разрешение на реставрацию дачи Ольденбургского под отель.

В настоящее время отель и ресторан открыты. 

Источники:

https://www.dp.ru/a/2023/05/25/vladelicej-dachi-princa-ol

https://www.citywalls.ru/house9266.html

https://ru.wikipedia.org/wiki/Дача_Ольденбургского_(Каменный_остров)